Huvudskillnad: Windows Mobile 6.5 introducerades initialt som en stopgap-uppdatering till operativsystemet Windows Mobile 6.1. Denna uppdatering var avsedd att minska klyftan mellan 6.1 OS och 7 OS, vilket gör det lättare att flytta från det äldre systemet till den nyare. Windows Phone 7 är inte precis en uppgradering av Windows Mobile 6.5; Det är ett helt nytt och nytt operativsystem. Windows Phone 7 är byggt på en annan kärna från Windows Mobile och är inte bakåtkompatibel. Windows Phone 7 var ett steg upp från operativsystemet Windows Mobile 6.5. Förutom att ändra utseendet på operativsystemet har företaget också lagt till och tagit bort många funktioner från den äldre versionen.

Microsoft och Windows har blivit ett hushållsnamn med många som äger något av företaget: en telefon, en bärbar dator, ett skrivbord, etc. Företaget var ett av de första företagen att förflytta sig till marknaden för smarta enheter, med lanseringen av Palm Pilots eller Palm-datorer. Dessa enheter riktade sig till affärsmän för att organisera möten, kontakter och annan information. Smartphones är i grunden en blandning av en mobiltelefon och en PDA, vilket innebär att Windows anses ha en stor hand i smartphones popularitet. Företaget erbjöd olika populära Windows operativsystem för mobil som var kända som Windows Mobile; Dessa ändrades senare till Windows Phone när företaget bestämde sig för att gå med ett helt nytt utseende och design. Windows Mobile 6.5.5 var den senaste versionen av operativsystemen Windows Mobile, innan företaget introducerade sitt helt nya Windows Phone-operativsystem.

Windows Mobile 6.5 introducerades initialt som en stopgap-uppdatering till operativsystemet Windows Mobile 6.1. Denna uppdatering var avsedd att minska klyftan mellan 6.1 OS och 7 OS, vilket gör det lättare att flytta från det äldre systemet till den nyare. Uppdateringen var aldrig en del av Microsofts plan och ansågs som en mindre uppdatering till det äldre systemet tills företaget lanserade det nya Windows Phone 7-operativsystemet under 2010. Uppdateringen offentliggjordes vid Mobile World Congress 2009 och de första telefonerna som körde systemet var lanserades i oktober 2009. Företaget tillhandahöll också tre mindre uppdateringar för systemet, 6.5.1, 6.5.3 och 6.5.5, som gjordes för att hjälpa kunderna övergången från Windows Mobile till den nya Windows Phone. Operativsystemet 6, 5 kom med ett uppdaterat användargränssnitt som liknade det som erbjuds på Microsofts Zune-spelare. UI erbjöd en ny Today-skärm och vertikalt rullande etiketter som heter "Titanium". Företaget tillhandahöll också en ny Internet Explorer 6 webbläsare. Förutom det nya operativsystemet meddelade företaget också flera nya cloud computing-tjänster som SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket liknade Android Market och erbjöd nedladdningsbara appar för användare.

Windows Phone 7 är inte precis en uppgradering av Windows Mobile 6.5; Det är ett helt nytt och nytt operativsystem. Företaget valde att ändra sitt utseende och erbjudanden i ett försök att göra systemet populärt igen med Windows-kunderna. Windows Phone 7 är byggt på en annan kärna från Windows Mobile och är inte bakåtkompatibel, vilket innebär att appar som fungerar på 7 inte fungerar på äldre versioner och vice versa. Operativsystemet meddelades 2010 Mobile World Congress och släpptes över hela världen den 21 oktober 2010. Operativsystemet var helt annorlunda när det gäller estetik och erbjöd ett helt nytt användargränssnitt, namnet Metro. Denna uppdatering var också första gången företaget visade upp sina Windows Live-plattor som är direkt kopplade till applikationer och ger uppdateringar direkt på startskärmen. Det gav också användare möjlighet att skriva in text via ett virtuellt tangentbord på skärmen. Den 7.5 uppdaterade introducerade trådsystemet, People hub, New IE 9 webbläsare och stöd för Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail och Gmail. Windows Phone 7 erbjöd också en ny multimedieplattform (Music + Videos hub), Spelhub, sökmotor, Microsoft Office Mobile, multitasking-funktioner och synkroniseringsfunktioner.

Windows Phone 7 var ett steg upp från operativsystemet Windows Mobile 6.5. Förutom att ändra utseendet på operativsystemet har företaget också lagt till och tagit bort många funktioner från den äldre versionen. Windows Mobile 6.5 var mycket anpassningsbar, med många företag som har egna användargränssnitt på operativsystemet och helt förändrar utseendet på operativsystemet. Detta eliminerades i Windows Phone 7, där företaget krävde en uppsättning krav från tillverkarna. GSMArena anger dessa krav som: WVGA-kapacitiv skärmstorlek, som kan innehålla minst fyra beröringspunkter, 1 GHz-processor med GPU-acceleration, 256 MB RAM, 8 GB Flash-lagring, 5 MP-kamera med LED-blixt, A-GPS, Kompass, Accelerometer, Ambient Light, Proximity Sensor och Tre hårdvarutangenter: Start, Sök och Tillbaka.

Företaget tillåter inte heller några direkta ändringar av operativsystemet, vilket kräver att Live Tiles blir synliga på startskärmen. Programmen och annan programvara i Windows Mobile 6.5 organiserades i Tabs, medan de i Windows Phone 7 visas i Live Tiles. Windows Mobile 6.5 krävde att användare klickade på menyknappen för att se alla tillgängliga program på enheten, medan i Windows Phone 7 swiping till höger på startskärmen kan användarna se alla program på en alfabetisk lista. I Windows Mobile 6.5 kan applikationsflikarna flyttas på menyskärmen, så att användarna kan placera apparna enligt användningen. I Windows Phone 7 kan användarna dock stifta programmen på Live-plattorna. Windows Mobile 6.5 erbjuder även multitask-kapacitet, så att användare kan ladda ner en arbetshanterare som användare kan använda för appbyte. I Windows Phone 7 var detta inte tillgängligt förrän en senare uppdatering tillät användarna att hålla tillbaka tillbaka-knappen som visade en skärmdump av de fem senaste åtkomstapparna. En annan stor skillnad är att Windows Mobile App Store, App Store i Windows Phone 7 är mer snyggt organiserad och erbjuder många fler appar jämfört med den i Windows Mobile 6.5. Ett problem som var ett återkommande problem i Windows Mobile 6.5 var att telefonen och apparna skulle hänga och inte laddas, vilket kräver att användaren kontinuerligt återställer telefonen. Detta eliminerades i Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 ansågs vara ett bättre alternativ för många människor, speciellt många utvecklare som gjorde det möjligt för dem att ändra och ändra operativsystemet. Men många användare är också nöjda med det nya utseendet och en striktare layout av Windows Phone 7.